Os ácidos carboxílicos, como o próprio nome indica, são compostos orgânicos que possuem o grupo carboxila (— COOH) em sua cadeia:
Grupo carboxila característico dos ácidos carboxílicos
O grupo carboxila é formado pela união de um grupo carbonila ( —C = O) com um grupo hidroxila (— OH).
A nomenclatura oficial desses compostos segue a seguinte regra:
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Esquema de nomenclatura de ácidos carboxílicos segundo a IUPAC
Exemplos:
O
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H — C — OH: Ácido met + an + oico = ácido metanoico
O
||
H3C — C — OH: Ácido et + an + oico = ácido etanoico
O
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H3C — CH2 — C — OH: Ácido prop + an + oico = ácido propanoico
O
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H3C — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido but + an + oico = ácido butanoico
Quando tiver alguma insaturação (dupla ou tripla ligação) ou ramificação e houver mais de uma possibilidade para ambas, isto é, se a insaturação e a ramificação puderem sair de outro carbono da cadeia, é necessário numerar de qual carbono se trata, começando a numeração da cadeia a partir do grupo carboxila. Veja os exemplos:
O
||
H3C — CH2 — CH = CH — C — OH: Ácido pent-2-enoico
O
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H3C — CH — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido 5-metil-hexanoico
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CH3
Os ácidos carboxílicos mais presentes em nosso cotidiano são os de menor cadeia, isto é, o ácido fórmico (ácido metanoico) e o ácido acético (acido etanoico), que correspondem, respectivamente, aos principais componentes do veneno da picada de formigas e do vinagre que usamos para temperar saladas. O ácido fórmico é usado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, enquanto o ácido acético, além do vinagre, é usado também como matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.
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O ácido acético ou ácido etanoico é o principal componente do vinagre
Os ácidos carboxílicos geralmente têm um odor desagradável, sendo que os que possuem um ou dois carbonos têm cheiro irritante, e os que possuem de 3 a 12 carbonos na cadeia têm cheiro pungente e rançoso. Os caprinos, por exemplo, exalam fortes odores que vêm da vaporização de ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que são chamados respectivamente de ácidos caproico, caprílico e cáprico.
O popular “cheiro de bode” é resultado da exalação de ácidos carboxílicos por esses animais
Visto que possuem o grupo carboxila, eles são bastante reativos, polares, podem fazer ligações de hidrogênio duplas e possuem pontos de fusão e ebulição elevados.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
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