Acrilamida

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Fórmula estrutural da acrilamida em 3D
Fórmula estrutural da acrilamida em 3D

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por Diogo

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A acrilamida é um sólido cristalino, incolor, inodoro e representante da função orgânica amida. A função amida é caracterizada por apresentar um carbono realizando uma ligação dupla com o oxigênio, uma ligação simples com o grupo NH2 (que pode ainda apresentar ramificações ligadas ao nitrogênio) e outra ligação simples com um hidrogênio ou um radical (R) qualquer.

Fórmula estrutural geral de uma amida
Fórmula estrutural geral de uma amida

A acrilamida é uma substância química de caráter biodegradável, solúvel em alguns solventes orgânicos (água, etanol e acetona), de baixo ponto de fusão (84,5 oC) e peso molecular (71 g/mol) e extremamente reativa com o ar.

Fórmula estrutural da acrilamida
Fórmula estrutural da acrilamida

Trata-se de uma substância que pode ser produzida de formas diferentes. A mais conhecida delas, e a primeira forma de produção, começou a ser realizada em 1950 por meio da hidratação da substância acrilonitrila (uma molécula pertencente ao grupo dos nitrilos).

Fórmula estrutural da acrilonitrila
Fórmula estrutural da acrilonitrila

Durante a hidratação da acrilonitrila, ocorre o rompimento das duas ligações pi localizadas entre os átomos de carbono e nitrogênio. Além disso, uma ligação dupla é formada entre o carbono da acrilonitrila e o oxigênio proveniente da água, bem como duas ligações simples entre o nitrogênio da acrilonitrila e os hidrogênios provenientes também da água.

Equação da reação de hidratação da acrilonitrila
Equação da reação de hidratação da acrilonitrila

A acrilamida também é formada de forma indireta, ou seja, sem intenção. Em 2002, alguns cientistas descobriram que, quando alimentos que contêm as substâncias asparagina e sacarídeos são submetidos a um aquecimento superior à temperatura de 120 oC, ocorre a formação da acrilamida.

Fórmula estrutural da asparagina
Fórmula estrutural da asparagina

Fórmula estrutural da Glicose
Fórmula estrutural da Glicose

Outros estudos indicaram também que acrilamida é uma substância com potencial neurotóxico e capaz de desenvolver câncer no ser humano. Infelizmente, a OMS (Organização Mundial da Saúde) ainda não apresenta um dado conclusivo sobre qual é a quantidade de acrilamida capaz de trazer dano neurotóxico ou provocar câncer em um ser humano. Muitas pesquisas estão sendo realizadas para se chegar a esse dado.

Outras pesquisas estão sendo desenvolvidas para evitar que a acrilamida seja formada durante o aquecimento de alimentos com sacarídeos e asparagina. Até que se tenha um maior conhecimento sobre o assunto, é fundamental diminuir o consumo desses alimentos, que são:

  • Salgadinhos à base de milho

  • Mandioca frita

  • Batata fita

  • Pães

  • Farinhas

  • Café

O tão apreciado cafezinho também forma acrilamida durante seu aquecimento
O tão apreciado cafezinho também forma acrilamida durante seu aquecimento

  • Cereais matinais

  • Biscoitos

  • Pipoca

  • Cerveja

Outra característica da acrilamida que merece ser lembrada é a sua capacidade de polimerizar-se. Nesse processo, ocorre a quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 das moléculas da acrilamida, que se unem por meio de ligações químicas. Com a polimerização, temos a formação da chamada poliacrilamida.

Quebra da ligação pi na acrilamida e consequente formação da poliacrilamida
Quebra da ligação pi na acrilamida e consequente formação da poliacrilamida

A poliacrilamida apresenta diversas utilizações, tais como:

  • Tratamento de esgoto

  • Produção de papéis

  • Produção de cosméticos

  • Produção de celulose

  • Realização eletroforese e cromatografia em laboratórios

  • Produção de fraldas descartáveis


Por Me. Diogo Lopes Dias

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