Aminas

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O primeiro corante sintético utilizado com sucesso no tingimento de tecidos foi a metilfenilamina
O primeiro corante sintético utilizado com sucesso no tingimento de tecidos foi a metilfenilamina

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por Jennifer

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As aminas são bases orgânicas, que são obtidas a partir da substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio da amônia (NH3) por cadeias carbônicas. Portanto, o grupo funcional das aminas pode ser um dos três abaixo:


Grupo funcional das aminas

De acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos, as aminas podem ser classificadas em:

  • Aminas primárias: 1 hidrogênio substituído;

  • Aminas secundárias: 2 hidrogênios substituídos;

  • Aminas terciárias: 3 hidrogênios substituídos.

A nomenclatura oficial das aminas primárias segue a seguinte regra estabelecida pela IUPAC:


Principais componentes da nomenclatura das aminas primárias

Lembrando que se houver insaturações ou ramificações, é necessário numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do grupo NH­2 e mostrar em qual carbono ocorre:

Exemplos:
 

H3C — NH2: metanamina

H3C  — CH2  —NH2: etanamina

H3C  — CH2  — CH2  — CH2 —NH2: butan-1-amina

             NH2
               |
H3C  — CH  — CH2  — CH2  — CH2  —CH3: hexan-2-amina

                                        NH2
                                                           |
H3C  — CH2  — CH  — C = CH  — CH3: hex-3-en-3-amina

              CH3      NH2
               |          |
H3C  — CH  — CH  — CH2  —CH3: 2-metil-pentan-3-amina

              CH3                      NH2
                     |                        |
H3C  — CH  — CH2  — CH  —CH3: 4-metil-pentan-2-amina

Principais propriedades das aminas:

As aminas possuem caráter básico porque elas derivam da amônia e seu átomo de nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados, sendo possível, portanto, oferecer esse par de elétrons (segundo a teoria eletrônica de Gilbert Newton Lewis, uma base é toda espécie química capaz de oferecer um par de elétrons). Além disso, o par de elétrons possibilita que as aminas também possam receber um próton H+ (segundo a teoria protônica de Brønsted-Lowry, base é toda espécie química capaz de receber um próton H+).

As aminas podem ser encontradas nas condições ambientes dos três estados de agregação:

  • Gases: Aminas com 1 a 3 substituintes metil e a etilamina;

  • Líquidas: Da propilamina à dodecilamina;

  • Sólidas: Aminas com mais de 12 átomos de carbono (acima da dodecilamina) são sólidas.

A metilamina e a etilamina têm o cheiro parecido com o da amônia, as demais aminas possuem cheiro de peixe, que pode ser eliminado com caldo de limão. Inclusive, uma das aminas responsáveis pelo cheiro do próprio peixe é a trimetilamina.


A trimetilamina é responsável pelo cheiro de peixe podre

As aminas aromáticas são tóxicas e letais.

Aminas no cotidiano:

No cotidiano, esse grupo funcional é encontrado nas moléculas de muitas substâncias estimulantes e em drogas, tais como a cafeína, a nicotina, anfetaminas (um de seus derivados é o ecstasy), a cocaína e o crack.


Exemplos de aminas estimulantes: nicotina, cafeína e cocaína

As vitaminas fundamentais para a manutenção da vida são também aminas, daí o seu nome: “vital + amina”. Mas nem todas as vitaminas são aminas. Nos alimentos e no nosso organismo existem também os aminoácidos, que são compostos com o grupo amino e também com o grupo carboxila.

Também estão presentes em anestésicos, antibióticos, um exemplo é a penicilina, e em antidepressivos, como a fluoxetina.


Molécula de fluoxetina, caixa e cartela de pílulas de medicamento antidepressivo*

As aminas são usadas na síntese de compostos orgânicos, na produção de certos tipos de sabões e na vulcanização da borracha. As aminas aromáticas são muito usadas na fabricação de corantes (como a anilina, que é a benzenoamina) e de explosivos.

* Crédito editorial pela imagem: Autor: Lanfear's Bane/ Fonte: Wikipedia Commons


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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