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O benzeno é o hidrocarboneto aromático mais simples e mais importante
O benzeno é o hidrocarboneto aromático mais simples e mais importante

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Por Jennifer Rocha

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem um ou mais anéis benzênicos ou núcleos aromáticos. Um anel benzênico é formado por seis átomos de carbono ligados em uma cadeia fechada com ligações duplas e simples intercaladas, conforme as representações a seguir:

Fórmulas de um anel aromático
Fórmulas de um anel aromático

Dizemos que essas ligações são ressonantes ou realizam ressonância, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos.

O benzeno, que é o aromático mais simples, possui exatamente a estrutura mostrada acima. Sua fórmula estrutural foi descoberta pelo químico alemão Friedrich August Kekulé Von Stradonitz. É bastante difundido que, para desenvolver a estrutura do benzeno, Kekulé obteve ajuda de um sonho no qual ele viu uma cobra mordendo a própria cauda. Mas é claro que a descoberta de Kekulé não foi resultado simplesmente da revelação de um sonho, pois essa foi apenas uma consequência dos dias em que ele ficou estudando com afinco as ideias que ele mesmo havia formulado sobre as valências dos átomos e a natureza de suas ligações.

O benzeno é um líquido incolor, volátil e inflamável. Ele é também o hidrocarboneto aromático mais importante, sendo usado como matéria-prima de plásticos, corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas e tintas.

O benzeno era muito usado como solvente orgânico
O benzeno era muito usado como solvente orgânico

Por muito tempo o benzeno foi usado também como solvente orgânico. Entretanto, atualmente, sabe-se que ele é um composto extremamente tóxico, cuja inalação pode causar náusea, parada respiratória e cardíaca. Em casos de exposição prolongada aos vapores do benzeno, pode ocorrer uma doença chamada benzenismo, uma intoxicação crônica que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea, levando a alterações sanguíneas, como a leucemia. Uma das características de muitos compostos aromáticos, inclusive, é que eles são tóxicos e bastante nocivos.

A principal fonte de obtenção natural dos aromáticos é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão mineral formado pela fossilização ao longo de milhares de anos da madeira soterrada em camadas profundas da Terra. Esse tipo de carvão é bastante rico em carbono.

A hulha é a maior fonte natural de aromáticos
A hulha é a maior fonte natural de aromáticos

Quando a hulha passa por um processo de destilação seca, ela origina três frações de importante uso comercial. A fração líquida é formada pelas águas amoniacais e pelo alcatrão de hulha, que é um líquido preto composto por uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos. Além do benzeno, outros compostos aromáticos obtidos no alcatrão de hulha são o tolueno, fenol, naftaleno, entre outros.

Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura IUPAC, pois eles possuem uma nomenclatura particular. A única semelhança é que terminam com “eno”, conforme pode ser observado nos exemplos a seguir:

Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticos

O naftaleno é o componente da naftalina, aquelas bolinhas que colocamos no guarda-roupa para combater traças e suas larvas que causam estragos em roupas de fibras naturais, tais como lã e algodão. A naftalina é usada com essa finalidade porque ela sofre sublimação, ou seja, passa do estado sólido para o gasoso diretamente. Assim, são os vapores liberados que matam as traças e suas larvas.

Naftaleno e naftalina
Naftaleno e naftalina

Além disso, os hidrocarbonetos aromáticos também não possuem uma fórmula geral, como os outros grupos de hidrocarbonetos.

Quando o benzeno possui ramificações saturadas (grupos alquila), sua nomenclatura ocorre da seguinte forma:

localização + nome da ramificação (da mais simples para a mais complexa) + benzeno

Essa localização pode ser feita de duas formas. A primeira é por numerar o anel benzênico, começando da ramificação mais simples e escrevendo os números que se referem aos carbonos do anel de onde a ramificação está saindo. Veja os exemplos:

Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos com ramificações alquila
Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos com ramificações alquila

A segunda maneira de indicar a localização das ramificações é através dos prefixos orto, meta e para. Veja a seguir:

Prefixos orto, meta e para
Prefixos orto, meta e para

Por exemplo:

Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticos ramificados através dos prefixos orto, meta e para
Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticos ramificados através dos prefixos orto, meta e para


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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