Cicloalcanos

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O petróleo de base naftênica é a principal fonte dos cicloalcanos
O petróleo de base naftênica é a principal fonte dos cicloalcanos

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por Jennifer

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Por Jennifer Rocha

Os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e hidrogênio) de cadeia fechada que apresentam somente ligações simples entre os carbonos.

A fórmula geral dos cicloalcanos é dada por CnH2n, em que “n” é um número inteiro igual ou maior que 3. Por exemplo, se n é igual 3, a fórmula molecular é C3H6 e sua fórmula estrutural é:

A nomenclatura dos cicloalcanos é realizada de forma semelhante à dos alcanos, com a única diferença de que, antes do nome, vem a palavra “ciclo”, isto é:


Nomenclatura de cicloalcanos não ramificados

Exemplos:


Exemplos de nomenclatura de cicloalcanos

Se o ciclano for ramificado, basta colocar o nome da ramificação antes da palavra ciclo:


Exemplos de nomenclatura de cicloalcanos ramificados

Os dois ciclanos mais simples (ciclopropano e ciclobutano) são gases em condições ambientes. Os que contêm de cinco a nove átomos de carbono são líquidos, e os que possuem dez ou mais carbonos são sólidos. Com o aumento da cadeia, os pontos de fusão e ebulição também são aumentados, porque quanto maior o anel, mais estável ele é e mais energia é necessária para rompê-lo. Os seus pontos de fusão e ebulição em comparação com os dos alcanos são ligeiramente mais elevados.

Esses compostos são apolares ou fracamente polares, por isso, não são solúveis na água, que é polar, mas são solúveis em solventes apolares ou fracamente polares como o tetracloreto de carbono ou o éter.

Os cicloalcanos também são chamados de hidrocarbonetos naftênicos, em virtude da sua principal fonte que é o petróleo de base naftênica, principalmente os petróleos de origem caucasiana e americana. Na indústria, os ciclanos costumam ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos de cadeia aberta oriundos do petróleo ou por meio de reações de hidrogenação catalítica de hidrocarbonetos aromáticos ou de cicloalcenos.

O ciclopropano e o ciclopentano são anestésicos usados em cirurgias. Já o clico-hexano é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes e como combustível, além de ser matéria-prima na fabricação de alguns produtos importantes, como na produção de ácido adípico, que é usado para produzir o náilon.


Ilustração de moléculas de cicloalcanos (ciclopropano, ciclopentano e ciclo-hexano)


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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