Classificação dos alcinos

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O alcino verdadeiro etino é o combustível de um maçarico
O alcino verdadeiro etino é o combustível de um maçarico

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por Diogo

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Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam apenas cadeias abertas e uma ligação tripla entre os átomos de carbono. Veja a representação da fórmula geral de um alcino:

*O R da fórmula geral de um alcino pode ser tanto um hidrogênio quanto radicais.

Um aspecto importante dentro do estudo sobre os alcinos é a forma como eles podem ser classificados. A classificação dos alcinos envolve apenas dois tópicos, que são:

  • Alcino verdadeiro: É todo alcino que apresenta hidrogênio em um ou em todos os carbonos da ligação tripla.

Podemos observar que o etino, representado acima, é um alcino verdadeiro porque apresenta hidrogênio em cada um dos carbonos da ligação tripla.

Podemos observar que o But-1-ino também é um alcino verdadeiro porque um dos carbonos da ligação tripla apresenta hidrogênio.

  • Alcino falso: É todo alcino que não apresenta hidrogênio nos carbonos da ligação tripla.

O but-2-ino é um alcino falso porque nenhum dos carbonos da ligação tripla apresenta hidrogênio.

A importância de se conhecer a classificação dos alcinos está principalmente no fato de que esses compostos são utilizados na obtenção de outros compostos orgânicos em várias rotas de síntese (métodos experimentais). O produto obtido nessas sínteses depende da classificação do alcino que foi empregado.

Um exemplo de síntese orgânica que utiliza alcinos é a hidratação desses hidrocarbonetos. Nessa reação, o alcino reage em presença de água e em meio ácido. Veja exemplos da hidratação de um alcino verdadeiro e de um alcino falso:

  • Hidratação de alcino verdadeiro:

Quando um alcino é hidratado (H2O) em meio ácido, a ligação tripla é quebrada e origina uma ligação dupla. Assim, um dos carbonos recebe um hidrogênio (H) e o outro, o grupo hidroxila (OH). O resultado dessa etapa da síntese é a formação de um enol (fórmula estrutural que está entre as setas).

Formação de um aldeído a partir de alcino verdadeiro
Formação de um aldeído a partir de alcino verdadeiro

Em virtude da instabilidade natural do enol, os elétrons da ligação pi (presente na dupla ligação) são deslocados e ficam entre o carbono e o oxigênio (formando uma nova dupla). Além disso, o hidrogênio que estava na hidroxila é deslocado para o carbono da esquerda. Como resultado, temos a formação de um aldeído.

  • Hidratação de alcino falso:

Quando um alcino falso é hidratado (H2O) em meio ácido, a ligação tripla também é quebrada e resulta em uma ligação dupla. Um dos carbonos recebe um hidrogênio (H) e o outro, o grupo hidroxila (OH), assim como no alcino verdadeiro. O resultado é a formação de um enol (fórmula estrutural que está entre as setas).

Formação de um aldeído a partir de alcino falso
Formação de um aldeído a partir de alcino falso

Em virtude da instabilidade natural do enol, os elétrons da ligação pi (presente na dupla ligação) são deslocados e ficam entre o carbono e o oxigênio (formando uma nova dupla). Além disso, o Hidrogênio que estava na hidroxila (OH) é deslocado para o carbono da esquerda. Como resultado, temos a formação de uma cetona.


Por Me. Diogo Lopes Dias

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