Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos

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Modelos de moléculas trans-1,2-dimetilciclopentano e cis-1,2-dimetilciclopentano, respectivamente
Modelos de moléculas trans-1,2-dimetilciclopentano e cis-1,2-dimetilciclopentano, respectivamente

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Por Jennifer Rocha

A isomeria geométrica cis-trans é um tipo de estereoisomeria ou isomeria espacial que ocorre em compostos de cadeia aberta (alifáticos) ou em compostos de cadeia fechada (cíclicos).

No caso dos compostos alifáticos, para que a isomeria cis-trans ocorra, é necessário haver pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e que os grupos ligados a cada um desses átomos da dupla sejam obrigatoriamente diferentes entre si. Esse tipo de isomeria não ocorre em compostos alifáticos de cadeia saturada, ou seja, que possuem somente ligações simples entre carbonos. Isso porque se houvesse apenas ligação sigma (σ) entre os carbonos, um deles poderia sofrer uma rotação. A ligação dupla é “rígida” e não permite isso.

No entanto, no caso dos compostos cíclicos, não é necessário haver ligação dupla, pois o ciclo impede que esse movimento de rotação dos átomos de carbono ocorra. Qualquer movimento desse tipo causaria o rompimento da ligação e do ciclo.

Por isso, para que a isomeria geométrica ocorra em compostos cíclicos, é necessário apenas que, pelo menos, dois átomos de carbono que compõem o ciclo apresentem dois grupos diferentes ligados a eles, conforme o esquema genérico a seguir mostra:


Esquema genérico de isomeria cis-trans em compostos cíclicos

Consideremos o exemplo do composto 1,2-dimetilciclopentano. Ele possui dois isômeros geométricos cis-trans:


Isômeros geométricos cis-trans do 1,2-dimetilciclopentano

Observe que, se traçarmos uma linha imaginária no sentido da ligação dos carbonos com ligantes diferentes, veremos que, no primeiro caso, os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano. Por isso, ele é considerado o isômero cis (palavra que vem do latim que significa “próximo a”). Por outro lado, no segundo composto, os grupos iguais estão em lados opostos do plano e, por isso, ele é considerado o isômero trans (palavra que vem do latim que significa “através de”).

Esses isômeros geométricos cis-trans são diastereoisômeros, pois não são a imagem especular um do outro.

A isomeria geométrica cis-trans não ocorre em compostos cíclicos que possuem apenas um grupo diferente. Veja o caso da estrutura abaixo:


Fórmula estrutural do bromopentano

Nesse caso, não ocorre isomeria cis-trans porque há apenas o bromo como grupo diferente. Todos os outros carbonos do ciclo estão ligados a átomos de hidrogênio.

Agora consideremos o caso de os grupos ligados aos dois carbonos do ciclo serem diferentes entre si e também diferentes uns dos outros. Nessa situação, consideramos como iguais os grupos que possuem menor número atômico. Por exemplo, a seguir temos dois isômeros geométricos do 1-cloro-1,2-dimetilciclopentano:


Exemplo de isomeria E-Z do 1-cloro-1,2-dimetilciclopentano

Observe que, no primeiro composto, o carbono “x” possui como grupo ligante de menor número atômico o grupo metil (CH3). Já o carbono “y” possui o hidrogênio como o grupo que tem menor número atômico. Por isso, esses dois grupos são considerados os grupos iguais, e não os dois grupos metil. Aí pode surgir uma dúvida: como esse seria o isômero cis se os grupos ligantes iguais (CH3) estão em lados opostos?

É por isso que nesse tipo de caso, tanto nos compostos cíclicos quanto nos alifáticos, é melhor não usar a denominação cis-trans, mas sim E-Z, que vem das palavras alemãs entgegen e zusammen, que significam respectivamente “opostos” e “juntos”.

No primeiro composto, os dois grupos de menores números atômicos estão do mesmo lado do plano imaginário, por isso, ele é o isômero Z. Já no segundo composto (à direita), os grupos de menores números atômicos estão de lados opostos do plano imaginário, por isso, ele é o isômero E. 


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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