Isomeria geométrica E-Z

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O resveratrol (presente na semente da uva) é um exemplo de substância que apresenta isomeria E-Z
O resveratrol (presente na semente da uva) é um exemplo de substância que apresenta isomeria E-Z

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por Diogo

11 Aug 2015

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Na isomeria geométrica E-Z, que é um tipo específico de estereoisomeria, comparamos a organização espacial dos átomos de duas moléculas de uma mesma substância. Ela é utilizada sempre que os termos geométricos cis-trans tornam-se insuficientes para definir a isomeria geométrica das estruturas. Para realizar essa análise, obrigatoriamente as cadeias estudadas devem apresentar as seguintes características:

  • cadeias abertas com uma ligação dupla entre os carbonos;

  • cadeias fechadas;

  • A cadeia deve apresentar dois carbonos com pelo menos três ligantes diferentes entre si (na dupla ligação ou em qualquer local da cadeia fechada).

Observação: Quando os ligantes de um dos carbonos da dupla são iguais aos ligantes do outro carbono da dupla, a isomeria é cis-trans.

O exemplo geral abaixo apresenta um caso de isomeria E-Z, já que todos os ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si.

Na estrutura, temos dois carbonos com ligantes diferentes entre si
Na estrutura, temos dois carbonos com ligantes diferentes entre si

Os critérios acima são utilizados para o estudo da isomeria geométrica E-Z levando-se em consideração o posicionamento dos ligantes dos carbonos avaliados, já que, como na cadeia fechada ou naquela com a presença da ligação dupla não existe o fenômeno da rotação, é possível dividi-la em um plano superior e outro inferior. No esquema a seguir, temos a representação do plano que separa a estrutura em plano (sempre corta os dois carbonos com ligantes diferentes) inferior e superior.

Plano delimitando ligantes da região inferior e superior da molécula
Plano delimitando ligantes da região inferior e superior da molécula

Como na isomeria E-Z todos os quatro ligantes avaliados são diferentes entre si, levamos em consideração a diferença do número atômico desses ligantes. Quando temos o ligante de cada um dos carbonos da dupla de maior número atômico no mesmo plano, trata-se de um isômero E, já que E (Entgegen) significa “opostos” em alemão. Se os ligantes de maior número atômico de ambos os carbonos da dupla estiverem em planos diferentes, teremos um isômero Z, já que Z (Zusammen) significa juntos em alemão.

Acompanhe cinco exemplos de determinação da isomeria E-Z:

1º) 2-Bromo-1-cloro-1-flúor-eteno

Na estrutura, temos os elementos bromo (Z=35) e hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o flúor (Z=9) e o cloro (Z=17) no outro carbono. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o bromo, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano superior, e o cloro, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão em planos diferentes, trata-se de um isômero geométrico E.

2º) 1-cloro-1flúor-propeno

Na estrutura, temos um etil (considera-se o carbono ligado ao carbono da dupla, Z=6) e o hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o flúor (Z=9) e o cloro (Z=17) no outro carbono. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano inferior, e o cloro, que é o ligante com maior número atômico do carbono, à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão no mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico Z.

Observação: Quando tivermos no mesmo carbono como ligantes um radical e um hidrogênio, sempre consideraremos o número atômico do carbono para o radical.

3º) 3-metil-pent-2-eno

Observação: Quando tivermos no mesmo carbono como ligantes dois radicais, sempre consideraremos como ligante com maior número atômico o radical que apresentar mais carbonos.

Na estrutura, temos um metil (considera-se o carbono ligado ao carbono da dupla, Z=6) e um hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o etil (Z=6) e o metil no outro carbono (Z=6). Todavia, o etil é considerado como prioridade por ter mais carbonos. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o metil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano inferior, e o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão no mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico Z.

4º) 2-metil-but-1-en-1-ol

Na estrutura, temos um metil (considera-se o carbono ligado ao carbono da dupla, Z=6) e um etil (Z=6) em um dos carbonos da dupla, e o hidrogênio (Z=1) e o oxigênio (Z=8) no outro carbono. Todavia, o etil é considerado como prioridade por ter mais carbonos. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano inferior, e o oxigênio, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano superior. Como os ligantes de maior número atômico estão no mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico E.

5º) 1-etil-3-flúor-1,3-dimetil-ciclopentano

Na estrutura, temos um metil (considera-se o carbono ligado ao carbono da dupla, Z=6) e um etil (Z=6) em um dos carbonos do ciclo, e um metil (Z=6) e um flúor (Z=9) no outro carbono. Todavia, o etil é considerado como prioridade por ter mais carbonos. Como o plano passa entre os carbonos que apresentam os ligantes, o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano inferior, e o flúor, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão no mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico Z.


Por Me. Diogo Lopes Dias

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11 Aug 2015

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