Isonitrilos

Você está aqui

Home / Química Orgânica / Grupos Funcionais / Funções Nitrogenadas / Isonitrilos

O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir de reação química com um isonitrilo
O ácido acético (vinagre) pode ser obtido a partir de reação química com um isonitrilo

Curtidas

0

Comentários

0

por Diogo

Compartilhe:
Por Diogo Dias

O termo isonitrilo, ou isocianeto, refere-se à função orgânica nitrogenada que apresenta o grupo funcional isocianeto (NC) ligado a um radical orgânico qualquer (R). O grupo isocianeto apresenta os elementos químicos carbono e nitrogênio dispostos da seguinte forma:

Podemos observar no grupo funcional isocianeto que, entre o carbono e o hidrogênio, há uma ligação dupla e uma ligação dativa. Essas ligações são necessárias para que ocorra a estabilização do átomo de carbono, já que ele está ligado exclusivamente ao átomo de nitrogênio. A ligação simples disposta à esquerda do nitrogênio é realizada com o radical orgânico para que o átomo de nitrogênio fique estável também, como descrito a seguir:

De uma forma geral, os isonitrilos são derivados do ácido inorgânico isocianídrico (HNC), em uma reação com um álcool orgânico, por exemplo. Nesse processo, ocorre a troca de posição do hidrogênio do ácido com o radical do álcool, resultando no isonitrilo e em uma molécula de água. A equação a seguir representa a formação de um isonitrilo a partir do ácido:

A nomenclatura oficial (Iupac) de um isonitrilo é feita de forma simples por meio da seguinte regra:

Nome do radical + Carbilamina

Todavia, para nomear um isonitrilo, a regra usual abaixo também pode ser utilizada:

Isocianeto + de + nome do radical + a

Veja os exemplos a seguir:

  • Butil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o butil, logo, essa cadeia pode ser chamada de Butil-carbilamina (Iupac) ou Isocianeto de butila (usual).

  • Isobutil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o isobutil, logo, essa cadeia pode ser chamada de Isobutil-carbilamina (Iupac) ou Isocianeto de isobutila (usual).

  • Hexil-carbilamina

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o hexil, logo, essa cadeia pode ser chamada de Hexil-carbilamina (IUPAC) ou Isocianeto de hexila (usual).

As principais propriedades físicas e químicas apresentadas por um isonitrilo são:

  • São compostos que apresentam um densidade inferior à densidade da água;

  • São bastante solúveis em solventes pertencentes às funções orgânicas álcool e éter;

  • A força intermolecular que prevalece nesses compostos é a dipolo permanente;

  • Quando comparados a outros compostos orgânicos que apresentam massa molar semelhante, eles apresentam ponto de fusão e de ebulição mais elevados;

  • Os isonitrilos de cadeias menores são encontrados no estado líquido em temperatura ambiente. Já os de cadeias maiores são sólidos nessa temperatura;

  • Quando estão no estado líquido, são incolores;

  • Apresentam um odor muito desagradável;

  • São compostos químicos mais reativos do que os compostos denominados de nitrilos;

  • Trata-se de compostos químicos muito utilizados em diversas sínteses orgânicas.


Por Me. Diogo Lopes Dias

Curtidas

0

Comentários

0

por Diogo

Compartilhe: