Nitrilas

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Modelo de estrutura da etanonitrila (acetonitrila) usada para controlar abusos no uso de pesticidas nas plantações de soja
Modelo de estrutura da etanonitrila (acetonitrila) usada para controlar abusos no uso de pesticidas nas plantações de soja

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Por Jennifer Rocha

As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo — C  N ligado à cadeia carbônica e são provenientes do gás cianídrico (HCN), pois o hidrogênio desse gás é substituído por um radical orgânico. É por essa razão que esses compostos passaram a ser chamados também de cianetos.

Esse gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez em 1782, através da reação entre o azul da Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4), por isso passou a ser conhecido também como ácido prússico.

A nomenclatura das nitrilas ou cianetos é realizada de duas formas principais:

1-    Prefixo                     +                   Infixo                        +                     Sufixo
   Indica a quantidade                   Indica o tipo de                                 “o” + “Nitrila”
     de carbonos                      
ligação entre carbonos                        Indica o grupo funcional

Exemplos:

2-    Cianeto                     +    de    +                       Nome do radical

Indica o grupo CN                         Prefixo que indica a quantidade de carbonos + terminação “ila”

Exemplos:

 

As nitrilas geralmente são substâncias tóxicas que fazem mal à saúde e podem até matar, dependendo da concentração no organismo. Isso acontece porque o íon CN- reage com o ácido clorídrico (HCl) do suco gástrico produzido no estômago e forma o gás cianídrico (HCN) que impede a enzima citocromoxidase de consumir o gás oxigênio transportado pelo sangue, causando parada da respiração celular, o que gera, consequentemente, a morte das células. Se isso ocorrer nos centros vitais do organismo, a pessoa morre.

Um exemplo que mostra essa toxidade é que o gás cianídrico era usado em câmaras de execução de prisioneiros nos Estados Unidos. Além disso, os cianetos de sódio e de potássio foram muito usados como venenos. Em 1916, um famoso monge russo chamado Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento através de um pudim com cianeto. No entanto, por tratar-se de um pudim, ele não morreu, pois alguns açúcares se combinam com o cianeto e formam a cianidrina, que praticamente não tem toxidade.


Rasputin por muito tempo foi acusado de “poderes satânicos” porque não morreu em uma tentativa de envenenamento com cianeto.

Na natureza, o polidésmido é uma espécie da ordem dos miriápodes que produz ácido cianídrico para defender-se de seus predadores.


O polidésmido é um artrópode cego que produz ácido cianídrico

A amigdalina mostrada a seguir é uma nitrila aromática que está presente em sementes de várias frutas, como pêssego, cereja, maçã e uva. Mas a concentração dessa substância nessas sementes é tão pequena que não nos causa mal algum.


A amgdalina é uma nitrila presente em sementes de várias frutas

As folhas e as raízes da mandioca-brava mostradas a seguir também são um exemplo de fontes da amgdalina. Por isso, antes de ser servida como alimentação para o gado, ela deve ser picada e colocada no sol para que o HCN evapore. Para ser consumida pelo ser humano, suas folhas devem ser cozidas por vários dias.


As folhas e as raízes da mandioca-brava possuem amgdalina

No processo de galvanoplastia (técnica que permite dar um revestimento metálico a um objeto por colocá-lo no lugar do cátodo no circuito da eletrólise), usa-se cianeto e há produção do íon CN- – um resíduo tóxico perigoso que pode parar nos esgotos, representando uma grande ameaça para o meio ambiente. Para diminuir os impactos ambientais dos efluentes da galvanoplastia, o cianeto é geralmente oxidado a cianato, que é menos tóxico e hidrolisa-se. Esse procedimento produz um resíduo sólido em uma quantidade muito alta e de descarte com custos elevados. Por isso, na prática, a maioria das empresas estoca esse resíduo, pois há um grande deficit de aterros de classe I, que são para resíduos perigosos.

Mas as nitrilas também possuem aplicações importantes. Por exemplo, a acetonitrila ou etanonitrila (mostrada na figura inicial) é muito utilizada como solvente orgânico para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos derivados da soja. Outro exemplo é a propenonitrila (cianeto de vinila), que é uma importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em química

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