Nomenclatura de cadeias ramificadas

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Mulher realizando contagem de carbonos para determinar a cadeia principal na realização da nomenclatura de cadeia carbônica ramificada
Mulher realizando contagem de carbonos para determinar a cadeia principal na realização da nomenclatura de cadeia carbônica ramificada

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por Jennifer

20 Nov 2014

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No texto Nomenclatura IUPAC foi mostrado como realizar a nomenclatura de cadeias normais e um pouco sobre cadeias ramificadas. Agora, porém, iremos adentrar em mais detalhes sobre a nomenclatura de cadeias ramificadas.

Apenas para relembrar, o texto em questão explicou que, no caso de cadeias normais, a nomenclatura é realizada escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade de carbonos (met, et, prop etc.), seguido do infixo que indica o tipo de ligações entre os carbonos (por exemplo, o infixo “an” indica que há somente ligações simples) e, por fim, o sufixo que indica o grupo funcional do composto (se for hidrocarboneto, o sufixo é “o”; se for um álcool, o sufixo é “ol”, e assim por diante).

É importante ressaltar isso porque, quando temos uma cadeia com ramificações, ou seja, uma cadeia carbônica que possui mais de duas extremidades, o primeiro passo é escolher a cadeia principal, e a nomenclatura dela seguirá as mesmas regras mencionadas para cadeias normais.

A cadeia principal deve ser aquela que:

- Tiver a maior quantidade de carbonos.

Veja o exemplo a seguir: a cadeia principal, nesse caso, é a que possui os seis átomos de carbono:

Observe a seguir que qualquer outra possibilidade teria uma quantidade menor de átomos de carbono:

Se houver mais de uma possibilidade, você deverá escolher a que apresentar maior quantidade de ramificações. Por exemplo, no caso da cadeia a seguir, temos duas escolhas de cadeias principais que contêm seis átomos de carbono:

A primeira possibilidade é a correta porque ela possui duas ramificações, enquanto a segunda possibilidade possui apenas uma ramificação.

Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são:

- Deve possuir o grupo funcional;

- Deve possuir as insaturações (ligações duplas ou triplas), se tiver.

Depois de escolhida a cadeia principal, você realizará a numeração dos átomos de carbono, que deve começar pelo carbono da extremidade mais próximo do grupo funcional. Por exemplo, a seguir temos uma cetona, que é caracterizada pela presença do grupo funcional carbonila (C = O) entre carbonos. São mostradas duas possibilidades de numeração da cadeia principal. Veja:

A opção correta é a do lado esquerdo porque começou pelo carbono mais próximo à carbonila.

Se a cadeia apresentar também insaturações e ramificações, a ordem de prioridade para comecar a numerar será dada pelo seguinte:

Começar pelo carbono mais próximo ao grupo funcional > à insaturação > à ramificação.

No exemplo a seguir, temos um hidrocarboneto formado somente por carbonos e hidrogênios. O grupo funcional não interfere na numeração da cadeia, mas temos uma insaturação e uma ramificação:

A primeira possibilidade é a correta porque começou a partir do carbono da extremidade mais próximo à insaturação, e não à ramificação.

Agora que a cadeia principal já foi escolhida e numerada, vamos passar para a nomenclatura propriamente dita. Ela segue a seguinte ordem:


Esquema de nomenclatura de cadeias com ramificações

A localização das ramificações é o número do carbono de onde a ramificação está saindo. No caso a seguir, a ramificação está saindo do carbono 4, por isso, na nomenclatura, colocamos esse número antes do nome da ramificação.

Se houver mais de uma ramificação igual, teremos que escrever o número duas vezes. Exemplos:

Mas é necessário saber os nomes das ramificações. Essas ramificações são radicais orgânicos que se ligaram. Assim, o nome delas é escrito pelo prefixo que indica a quantidade de carbonos (met, et, prop, but, pent, hex, etc.) seguido da terminação “il” ou “ila”.

Veja os exemplos a seguir:

Existem alguns casos específicos de ramificações em que os prefixos “iso”, “sec” e “terc” são adicionados. Observe:

-Iso: quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral:

Exemplos:

-Sec: quando a valência livre está localizada em um carbono secundário.

Exemplos:

-Terc: quando a valência livre está localizada em carbono terciário.

Exemplos:

Agora que sabemos nomear as ramificações, vamos realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, colocando os nomes das ramificações em ordem alfabética. Além disso, se houver mais de uma ramificação igual ligada à cadeia principal, adicionaremos os prefixos di, tri, tetra, etc., que não interferem na ordem alfabética para as ramificações. Por exemplo, se tivermos dois grupos metil saindo de um carbono 2 e um etil saindo de um carbono 3, o correto será: 3- etil- 2,2-dimetil, e não 2,2-dimetil-3-metil, porque o “di” não conta.

Veja um exemplo a seguir:


Exemplo de cadeia ramificada

O nome desse composto é: 4,7-dietil-2-metil-non-2-eno.

Observe mais exemplos:


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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por Jennifer

20 Nov 2014

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