Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada

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Ciclano de nome 1,2,3-trimetilciclopropano
Ciclano de nome 1,2,3-trimetilciclopropano

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por Diogo

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Por Diogo Dias

Neste texto ensinaremos a regra de nomenclatura para três subgrupos de hidrocarbonetos: os ciclanos, os ciclenos e os aromáticos. Antes disso, todavia, é importante relembrar as características estruturais de cada um deles:

  • Ciclanos: são hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada (apenas ligações simples entre os carbonos), normal (sem ramificações ou radicais) ou ramificada (com ramificações ou radicais).

Fórmula estrutural de um ciclano normal com três carbonos
Fórmula estrutural de um ciclano normal com três carbonos

  • Ciclenos: são hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturada (contém uma ligação dupla entre dois dos carbonos presentes na cadeia), normal (sem ramificações ou radicais) ou ramificada (com ramificações ou radicais).

Fórmula estrutural de um cicleno normal com três carbonos
Fórmula estrutural de um cicleno normal com três carbonos

  • Aromáticos: cadeias fechadas que apresentam seis carbonos com três ligações duplas alternadas (anel aromático).

Fórmula estrutural de um aromático
Fórmula estrutural de um aromático

Confira agora a regra de nomenclatura IUPAC para cada um desses hidrocarbonetos:

1- Nomenclatura de ciclanos

A regra de nomenclatura IUPAC para um ciclano (de cadeia normal) é:

Ciclo      +      prefixo      +      an      +      o

do número             

de carbonos            

Acompanhe alguns exemplos:

Exemplo 1: Ciclobutano

Fórmula estrutural do ciclobutano
Fórmula estrutural do ciclobutano

Trata-se de um ciclano com quatro carbonos (prefixo but). Assim, seu nome é ciclobutano.

Exemplo 2: Ciclo-heptano

Fórmula estrutural do Ciclo-heptano
Fórmula estrutural do Ciclo-heptano

Trata-se de um ciclano com sete carbonos (prefixo hept). Assim, seu nome é ciclo-heptano.

Se o ciclano for ramificado, é necessário seguir alguns passos para realizar sua nomenclatura:

a) Se o ciclano tiver apenas uma ramificação

Em ciclanos com apenas uma ramificação, não é necessário numerar o ciclo. Assim, basta escrever o nome da ramificação antes do nome do ciclano. Veja um exemplo:

Exemplo: Metil-ciclopentano

Fórmula estrutural do Metil-ciclopentano
Fórmula estrutural do Metil-ciclopentano

Temos nessa estrutura uma única ramificação metil ligada a um ciclano com cinco átomos de carbono (prefixo pent). Assim, seu nome é Metil-ciclopentano.

b) Ciclano com dois radicais diferentes em carbonos diferentes

Se o ciclano apresenta radicais diferentes em carbonos diferentes, é necessário numerar a cadeia (ciclo) a partir do radical que será escrito primeiro – obedecendo à ordem alfabética – e seguir a numeração de forma a dar o menor número possível ao carbono do outro radical.

Por fim, escrevemos as posições dos radicais e seus nomes, em ordem alfabética, antes do termo ciclo. Veja um exemplo:

Exemplo: 1-etil-3-metil-ciclopentano

Fórmula estrutural do 1-etil-3-metil-ciclopentano
Fórmula estrutural do 1-etil-3-metil-ciclopentano

Como esse ciclano apresenta duas ramificações, vamos iniciar a numeração pelo carbono 1 do ciclo, que possui cinco carbonos (prefixo pent) e está ligado ao radical etil, e seguir no sentido anti-horário de forma a dar o menor número possível ao carbono 3 ligado ao radical metil. Assim, seu nome, em ordem alfabética, é 1-etil-3-metil-ciclopentano.

c) Ciclano com dois radicais no mesmo carbono

Se o ciclano apresenta mais de um radical no mesmo carbono, esse carbono receberá obrigatoriamente o número 1. Depois, basta seguir a numeração de forma a dar o menor número possível ao carbono dos outros radicais.

Por fim, escrevemos as posições dos radicais e seus nomes, em ordem alfabética, antes do termo ciclo. Veja um exemplo:

Exemplo: 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano

Fórmula estrutural do 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano
Fórmula estrutural do 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano

Nesse ciclano (que possui cinco carbonos – prefixo pent), iniciamos a numeração pelo carbono 1 do ciclo, que apresenta dois radicais etil, e seguimos no sentido anti-horário de forma a dar o menor número possível ao carbono 3 ligado ao radical propil. Assim, seu nome, em ordem alfabética, é 1,1-dietil-3-propil-ciclopentano.

2- Nomenclatura de ciclenos

A regra de nomenclatura IUPAC para um cicleno (de cadeia normal) é:

Ciclo      +      prefixo      +      en      +      o

do número             

de carbonos            

Veja alguns exemplos:

Exemplo 1: Ciclopenteno

Fórmula estrutural do Ciclopenteno
Fórmula estrutural do Ciclopenteno

Trata-se de um cicleno com cinco carbonos (prefixo pent). Assim, seu nome é ciclopenteno.

Exemplo 2: Ciclo-hexeno

Fórmula estrutural do Ciclo-hexeno
Fórmula estrutural do Ciclo-hexeno

Trata-se de um ciclano com seis carbonos (prefixo hex). Assim, seu nome é ciclo-hexeno.

Se o cicleno for ramificado, é necessário seguir alguns passos para realizar sua nomenclatura:

a) Cadeia com uma ramificação

A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos carbonos da dupla. Assim sendo, o número 2 automaticamente fica no outro carbono da dupla. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical.

Exemplo de numeração de um cicleno ramificado
Exemplo de numeração de um cicleno ramificado

Como a ramificação está localizada no lado esquerdo da estrutura, é necessário iniciar a numeração pelo carbono 1 da dupla à direita para propiciar o menor número possível ao carbono (3), onde está o radical. Assim, o nome da estrutura é 3-metil-ciclobuteno.

b) Cadeia com duas ou mais ramificações

A numeração da cadeia sempre se inicia com o número 1 em um dos carbonos da dupla. Assim sendo, o outro carbono da dupla sempre recebe o número 2. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical, que deve obedecer à ordem alfabética para ser escrito. Acompanhe um exemplo:

Exemplo: 3-etil-4-metil-ciclopenteno

Fórmula estrutural do 3-etil-4-metil-ciclopenteno
Fórmula estrutural do 3-etil-4-metil-ciclopenteno

Nessa estrutura é necessário iniciar a numeração pelo carbono à esquerda da dupla porque, quando seguimos a numeração no sentido anti-horário, os carbonos ligados ao metil e ao etil recebem os menores números possíveis (3 e 4). Assim, o nome da estutura, em ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-ciclopenteno.

3- Nomenclatura de aromáticos

A regra de nomenclatura IUPAC para um aromático envolve o nome do aromático que está sendo utilizado. Os aromáticos mais utilizados são:

Fórmula estrutural do benzeno
Fórmula estrutural do benzeno

Fórmula estrutural do Naftaleno
Fórmula estrutural do Naftaleno

Fórmula estrutural do Antraceno
Fórmula estrutural do Antraceno

Fórmula estrutural do Fenantreno
Fórmula estrutural do Fenantreno

Se os aromáticos forem ramificados, devemos obedecer aos passos a seguir:

a) Benzeno com mais de uma ramificação

Caso o benzeno apresente apenas uma ramificação, não é necessária a numeração da cadeia. Basta escrever o nome da ramificação e o nome benzeno.

Exemplo: Metil-benzeno

Fórmula estrutural do Metil-benzeno
Fórmula estrutural do Metil-benzeno

Nessa estutura temos apenas o radical metil ligado ao benzeno. Logo, o seu nome é Metil-benzeno.

b) Benzeno com mais de uma ramificação

Se o benzeno tiver duas ou mais ramificações, receberá o número 1 o carbono que estiver ligado ao radical que deve ser escrito primeiramente na ordem alfabética. O restante da cadeia será numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical.

Exemplo: 1-etil-2-metil-benzeno

Fórmula estrutural do 1-etil-2-metil-benzeno
Fórmula estrutural do 1-etil-2-metil-benzeno

Nesse aromático, a numeração deverá começar no carbono que possui o etil (ramificação escrita primeiro para que se obedeça à ordem alfabética) e seguir no sentido horário para que o carbono do metil receba o menor número posssível.

O nome do composto deve apresentar o nome das ramificações (com suas respectivas posições), em ordem alfabética, seguidas do termo benzeno. Logo, 1-etil-2-metil-benzeno.

c) Naftaleno com uma ramificação

Quando o naftaleno apresenta apenas uma ramificação, podemos utilizar, em vez de números, as siglas alfa (se o radical estiver em carbono na vertical) e beta (se o radical estiver em carbono na horizontal).

Posições alfa e beta no naftaleno
Posições alfa e beta no naftaleno

Exemplo: α-metil-naftaleno

Fórmula estrutural do α-metil-naftaleno
Fórmula estrutural do α-metil-naftaleno

Nessa estrutura, o radical metil está em uma das posições alfa (vertical). Assim, o nome dela é α-metil-naftaleno.

d) Naftaleno com mais de uma ramificação

Quando o naftaleno possui mais de uma ramificação, é necessária a utilização de números na cadeia. A numeração é iniciada sempre pelo radical mais próximo de um dos carbonos da vertical. Veja um exemplo:

Exemplo:

Numeração de toda a estrutura do naftaleno
Numeração de toda a estrutura do naftaleno

A numeração iniciou-se no carbono da vertical direita inferior e seguiu no sentido anti-horário até chegar ao carbono superior da direita, que possui o outro radical. Ela prosseguiu para o outro anel aromático e manteve-se no sentido anti-horário até o carbono (8).

OBS.: Os carbonos (setas verdes) que unem os anéis aromáticos nunca são numerados.

Dessa forma, a nomenclatura do exemplo deverá conter as posições das ramificações (1 e 3), o termo dimetil, por ser o mesmo tipo de ramificação duas vezes, e terminar com o nome do aromático. Assim, o nome é 1,3-dimetil-naftaleno.

e) Antraceno e Fenantreno ramificados

Antraceno e fenantreno, quando apresentam um ou mais radicais, devem ser numerados a partir do mesmo princípio aplicado ao naftaleno. Porém, a numeração sempre deve começar por um dos aromáticos (aneis benzênicos) localizados nas extremidades mais próximas das ramificações.

Exemplo: 2,10-dimetil-antraceno

Fórmula estrutural do 2,10-dimetil-antraceno
Fórmula estrutural do 2,10-dimetil-antraceno

A numeração começa no carbono superior do aromático à direita e prossegue no sentido horário para que as ramificações recebam o menor número possível. Os carbonos (setas azuis) que unem as estruturas não são numerados, sobrando apenas quatro carbonos nos aromáticos das extremidades e dois localizados no centro.

O aromático localizado no centro só receberá numeração em seus carbonos (números 9 e 10) depois que os carbonos das extremidades tiverem sido numerados. Dessa forma, temos um radical metil no carbono 2 e outro radical metil no carbono 10. Assim, o nome da estrutura é 2,10-dimetil-antraceno.


Por Me. Diogo Lopes Dias

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