O que é isomeria?

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O etanol e o metoximetano são isômeros
O etanol e o metoximetano são isômeros

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Por Jennifer Rocha

A Química Orgânica estuda os compostos formados pelo elemento carbono com propriedades características. Visto que o carbono é tetravalente, isto é, realiza quatro ligações covalentes, ele pode fazer ligações de diferentes maneiras, com átomos de diferentes elementos químicos e, inclusive, com outros átomos do próprio carbono, formando, assim, uma infinidade de cadeias carbônicas. É por isso que existem milhares de compostos orgânicos.

Dessa forma, é muito comum em Química Orgânica que os átomos dos elementos arranjem-se de formas diferentes, criando substâncias distintas que apresentam a mesma estrutura molecular. Esse é o fenômeno da isomeria.

Por exemplo, consideremos a fórmula molecular C2H6O. Essa fórmula pode ser de duas sustâncias diferentes, o etanol (álcool etílico) e o metoximetano (éter dimetílico):

H3C — CH2 — OH                                      H3C — O — CH3
Etanol                                                       Metoximetano
* é um líquido incolor;                             * é um gás incolor;
* ferve a 78,5 ºC;                                   * liquefaz-se somente a - 23,6 ºC;
* apresenta certa reatividade;                  * possui reatividade química muito baixa;
* é infinitamente solúvel em água.           * é pouco solúvel em água.

Observe que apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, ou seja, os mesmos átomos, na mesma quantidade, eles apresentam estruturas diferentes e, como consequência, as suas propriedades químicas e físicas são bem distintas.

Dizemos então que esses dois compostos são isômeros entre si.

Essa palavra vem do grego ísos, que significa “mesmo”, e méros, que quer dizer “parte”, ou seja, o termo ‘isômeros’ refere-se a “partes iguais”. Ela foi inventada pelo químico sueco Jöns Jacob Berzelius.

Esse cientista acreditava na teoria da força vital, que dizia que todas as substâncias orgânicas eram produzidas somente por organismos vivos, vegetais e animais; sendo assim, elas jamais poderiam ser sintetizadas em laboratório. Por isso, até então, a Química Orgânica era definida como sendo o estudo dos compostos oriundos dos organismos vivos.

Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, que estudou com Berzelius, desmentiu essa teoria ao produzir a primeira substância orgânica em laboratório, a ureia, por meio do mineral cianato de amônio:


Síntese da ureia

Wöhler verificou que o cianato de amônio e a ureia eram compostos com propriedades químicas e físicas totalmente diferentes, mas ambos possuíam a mesma fórmula molecular: NH4OCN .

Berzelius e Liebig propuseram corretamente que isso se dava porque a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente.


Os químicos Berzelius e Wöhler

Daí em diante surgiram cada vez mais casos de substâncias isômeras, que podem se enquadrar em dois tipos de isomeria:

  • Isomeria plana (ou constitucional): Os isômeros podem ser diferenciados por meio de sua fórmula estrutural plana. Existem cinco tipos de isomeria plana:

- Isomeria de função;
- Isomeria de cadeia;
- Isomeria de posição;
- Isomeria de compensação (metameria);
- Isomeria dinâmica (tautomeria).

  • Isomeria espacial (ou estereoisomeria): a diferença entre os isômeros depende da orientação dos átomos no espaço. 


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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