Polímeros de adição 1,4

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Pneus são obtidos a partir de um tipo de polímero de adição 1,4
Pneus são obtidos a partir de um tipo de polímero de adição 1,4

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por Diogo

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Por Diogo Dias

Polímeros (macromoléculas) de adição 1,4 são borrachas produzidas à partir de uma reação orgânica de adição em alcadienos, obrigatoriamente conjugados (apresentam uma ligação simples entre as duas ligações duplas).

Fórmula estrutural geral de um alcadieno conjugado
Fórmula estrutural geral de um alcadieno conjugado

Um polímero de adição 1,4 é formado a partir da união de várias unidades de alcadienos conjugados (denominadas monômeros), formando um grande encadeamento, ou seja, uma grande molécula.

A borracha é formada porque ocorre uma ressonância entre as ligações duplas presentes nos alcadienos conjugados. Os elétrons das ligações pi, existentes entre os carbono 1 e 2, 3 e 4, movimentam-se em direção à extremidade da cadeia.

Movimentação dos elétrons pi em um alcadieno conjugado
Movimentação dos elétrons pi em um alcadieno conjugado

Como resultado da ressonância, surge uma valência livre no carbono 1 e no carbono 4, enquanto entre os carbonos 2 e 3 teremos uma ligação dupla. Cada monômero une-se a outro através dessas valências livres, ou seja, o carbono 1 de um alcadieno une-se ao carbono 4 de outro alcadieno.

União de monômeros formados por alcadienos conjugados
União de monômeros formados por alcadienos conjugados

Obs.: Como os polímeros são macromoléculas, o termo n indica que existem várias unidades monoméricas unidas pelas valências nos carbonos 1 e 4.

1- Poliisopreno ou borracha natural

Trata-se de um polímero de adição 1,4 formado a partir da união de monômeros do 2-metil-but-1,3-dieno.

Fórmula estrutural do 2-metil-but-1,3-dieno
Fórmula estrutural do 2-metil-but-1,3-dieno

Esse monômero está presente na natureza e é chamado de látex (líquido extraído da seringueira, árvore chamada Hevea brasilienses), é utilizado para a produção de borracha na fabricação de pneus, por exemplo.

Látex sendo extraído da seringueira
Látex sendo extraído da seringueira

Abaixo, temos a equação que representa a formação da borracha natural, através de uma reação de adição 1,4 na presença de calor, pressão (p) e catalisador (cat):

Equação de formação da borracha natural
Equação de formação da borracha natural

2- Polibutadieno ou borracha sintética

Trata-se de um polímero de adição 1,4 formado a partir da união de monômeros do but-1,3-dieno.

Fórmula estrutural do but-1,3-dieno
Fórmula estrutural do but-1,3-dieno

Antes de ser originado, esse polímero de adição 1,4 depende da formação do vinilacetileno, que é formado pela reação de adição realizada a partir de duas moléculas de etino (acetileno), na presença de cloretos de cobre e amônio.

Equação de formação do vinilacetileno
Equação de formação do vinilacetileno

Esse monômero geralmente é obtido a partir da reação entre o vinilacetileno e o gás hidrogênio (H2) na presença de calor e catalisador, sendo uma borracha que apresenta as mesmas utilizações da borracha natural.

Equação representando a formação do but-1,3-dieno
Equação representando a formação do but-1,3-dieno

Abaixo temos a equação que representa a formação do polibut-1,3-dieno, através de uma reação de adição 1,4 na presença de calor, pressão e catalisador:

Equação de formação do polibut-1,3-dieno
Equação de formação do polibut-1,3-dieno

3- Polineopreno

Exemplo de materiais produzidos a partir de polineopreno
Exemplo de materiais produzidos a partir de polineopreno

Trata-se de um polímero de adição 1,4 formado a partir da união de monômeros do 2-cloro-but-1,3-dieno, também conhecido como cloropreno.

Fórmula estrutural do 2-cloro-but-1,3-dieno
Fórmula estrutural do 2-cloro-but-1,3-dieno

Esse monômero geralmente é obtido a partir da reação entre o vinilacetileno e o ácido clorídrico (HCl), sendo uma borracha muito utilizada na produção de roupas e luvas, por exemplo.

Equação representando a formação do 2-cloro-but-1,3-dieno
Equação representando a formação do 2-cloro-but-1,3-dieno

Na reação acima, temos a adição do cloro no carbono 2 do vinilacetileno e um hidrogênio no seu carbono 1.

Abaixo temos a equação que representa a formação do polineopreno, através de uma reação de adição 1,4 na presença de calor, pressão e catalisador:

Equação de formação do polineopreno
Equação de formação do polineopreno


Por Me. Diogo Lopes Dias

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