Reações de adição em alcenos

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O etanol pode ser formado em determinadas reações de adição em alcenos
O etanol pode ser formado em determinadas reações de adição em alcenos

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por Diogo

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Por Diogo Dias

Reações de adição em alcenos são processos químicos em que esses compostos orgânicos são misturados a alguns outros compostos sob determinadas condições. As condições às quais os alcenos são submetidos nas reações de adição rompem a ligação pi existente entre dois de seus átomos de carbono.

Rompimento da ligação pi em um alceno qualquer
                                                                                                                              Rompimento da ligação pi em um alceno qualquer

Sempre que uma ligação pi é rompida, cada um dos carbonos que estavam realizando essa ligação passa a ser o sítio de ligação (valência livre) para outro grupo ou átomo:

Sítio de ligação formado nos átomos de carbono após o rompimento da ligação pi
Sítio de ligação formado nos átomos de carbono após o rompimento da ligação pi

Veja os tipos de reações de adição que envolvem os alcenos:

→ Reação de adição por hidrogenação em alcenos

Esses compostos são colocados em um recipiente com gás hidrogênio (H2) e um catalisador sólido. Assim, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre os dois átomos de hidrogênio:

Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidrogenação
Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidrogenação

Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio livre (após a quebra da ligação sigma no H2):

Formação do composto saturado após a hidrogenação de um alceno
Formação do composto saturado após a hidrogenação de um alceno

Logo após a reação de adição por hidrogenação, temos a formação de um composto saturado (apenas ligações simples).

Produto formado por apenas ligações sigmas após a hidrogenação de um alceno
Produto formado por apenas ligações sigmas após a hidrogenação de um alceno

→ Reação de adição por halogenação em alcenos

Os alcenos são colocados em um recipiente com um halogênio molecular na presença de luz e calor. Assim, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre os dois átomos do halogênio:

Rompimento das ligações pi e sigma durante a halogenação
Rompimento das ligações pi e sigma durante a halogenação

Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio livre (após a quebra da ligação sigma no halogênio X2).

Formação do composto após a halogenação de um alceno
Formação do composto após a halogenação de um alceno

Após essa reação, temos a formação de um composto saturado que contém dois átomos de halogênios.

Produto formado por apenas ligações sigmas após a halogenação de um alceno
Produto formado por apenas ligações sigmas após a halogenação de um alceno

→ Reação de adição por hidratação em alcenos

Os alcenos são colocados em um recipiente com água (H2O) e ácido sulfúrico (H2SO4). Com isso, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e a hidroxila (OH) na água:

Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidratação
Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidratação

Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio e da hidroxila, provenientes da quebra da ligação sigma na água.

Formação do novo composto após a hidratação de um alceno
Formação do novo composto após a hidratação de um alceno

Essa reação gera um álcool.

Produto formado após a hidratação de um alceno
Produto formado após a hidratação de um alceno

Obs.: O hidrogênio sempre se liga à valência do carbono mais hidrogenado, e a hidroxila liga-se à valência do carbono menos hidrogenado. Se os carbonos das valências apresentam a mesma quantidade de hidrogênios, devemos adicionar a hidroxila ao carbono que segue esta prioridade:

Terciário > Secundário > Primário

Isso ocorre porque o grupo hidroxila é mais eletronegativo que o hidrogênio, ficando com carga negativa após a quebra da ligação sigma. Assim sendo, ele pode ligar-se ao carbono com a maior densidade eletrônica ou proteção eletrônica, que é aquele ligado a mais carbonos, como no exemplo a seguir:

Formação de um álcool por hidrogenação de um alceno
Formação de um álcool por hidrogenação de um alceno

→ Reação de adição por haletos de ácido em alcenos

Os alcenos são colocados em um recipiente com um haleto de ácido. Isso rompe a ligação pi (π) entre os carbonos e a ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e o halogênio no ácido:

Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição com haleto
Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição com haleto

Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprida por um átomo de hidrogênio e um de cloro, provenientes da quebra da ligação sigma no ácido clorídrico (HCl).

Formação do novo composto após a hidratação de um alceno
Formação do novo composto após a hidratação de um alceno

Após a reação, temos a formação de um haleto orgânico:

Haleto orgânico formado

Obs.: Assim como a hidroxila (OH), o halogênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, ficando com carga negativa após a quebra da sigma. Tendo a capacidade de ligar-se ao carbono com a maior densidade eletrônica ou proteção eletrônica, que é aquele ligado a mais carbonos.

Reação de adição por haletos de ácido segundo o método de Karash

Os alcenos são colocados em um recipiente com ácido bromídrico (HBr) e um peróxido orgânico. Assim como na reação de adição por haletos de ácido, temos a quebra da ligação pi (π) entre os carbonos e da ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e o halogênio no ácido:

Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição por Karash
Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição por Karash

Diferentemente da reação de adição por haleto de ácido, na adição pelo método Karash, o peróxido utilizado modifica a densidade eletrônica ou proteção eletrônica dos carbonos nos quais a ligação pi foi rompida. Com isso, o bromo (Br) liga-se ao carbono de menor densidade, e o hidrogênio, ao carbono de maior densidade eletrônica, de acordo com a ordem a seguir:

Primário > Secundário > Terciário

Formação do novo composto após a adição em um alceno com o ácido bromídrico (HBr)
Formação do novo composto após a adição em um alceno com o ácido bromídrico (HBr)

Logo após a reação de adição por Karash de um alceno, temos a formação de um brometo orgânico.


Por Me. Diogo Lopes Dias

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