Reações de Adição

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A margarina é produzida a partir de reações de hidrogenação de óleos vegetais, que é um tipo de reação de adição
A margarina é produzida a partir de reações de hidrogenação de óleos vegetais, que é um tipo de reação de adição

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por Jennifer

27 Nov 2014

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Como o próprio nome indica, as reações orgânicas de adição ocorrem quando átomos de outros elementos são adicionados à molécula orgânica. Isso acontece principalmente em compostos insaturados, como os alcenos, alcinos e alcadienos, pois quando a reação de adição ocorre, a ligação pi entre dois átomos de carbono que realizam a ligação dupla ou tripla é quebrada e os elétrons que eles compartilhavam antes passam a ser compartilhados por meio de uma ligação covalente simples (ou sigma) com os novos átomos provenientes da substância com que a molécula reagiu.

Genericamente, as reações químicas de adição ocorrem da seguinte forma:


Reação de adição genérica

As reações de adição também podem ocorrer com ciclanos e com aromáticos. No caso dos ciclanos, preferencialmente ocorrem com eles reações orgânicas de substituição. No entanto, os ciclanos com 3 a 5 átomos de carbono possuem tensão nas suas ligações graças aos ângulos das ligações entre os carbonos. Assim, eles ficam sucessíveis a passar também por reações de adição, tendo em vista que, quanto maior for a tensão do ciclo, menor é a energia necessária para romper as ligações entre átomos de carbono. No entanto, os cicloalcanos com seis carbonos ou mais possuem as suas moléculas coplanares, o que significa que o ângulo das ligações entre carbonos fica próximo a 109º 28', o que torna a molécula mais estável, por isso, eles não realizam reações de adição.

As reações químicas de adição são muito utilizadas na produção dos monômeros que, ao passarem por reações de adição sucessivas, formam os polímeros de adição, como o PVC (policloreto e vinila) e o polietileno.

Existem quatro tipos principais de reações orgânicas de adição: adição de hidrogênio (hidrogenação), adição de halogênio (halogenação), adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação) e adição de água (hidratação). Vejamos cada uma delas:

1. Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-Sederens):

A molécula orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na presença de algum catalisador, como o níquel metálico, a platina ou o paládio, e os dois hidrogênios ligam-se a cada um dos carbonos que realizavam a ligação pi:

Veja abaixo um exemplo de hidrogenação de um alceno com produção de um alcano:


Exemplo de reação de hidrogenação do eteno

Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Sederens porque foi o químico Paul Sabatier que a descobriu em 1897. Com a ajuda de seu assistente, o químico Abbé Jean-Baptiste Senderens, Paul Sabatier ampliou o uso desse tipo de reação.

As reações de hidrogenação são muito usadas na produção de gorduras hidrogenadas. A margarina é um exemplo, pois a hidrogenação de óleos vegetais (que são predominantemente insaturados) resulta nessas gorduras (que são predominantemente saturadas).

2. Adição de halogênio (halogenação):

Os halogênios são os elementos da família 17 da Tabela Periódica. Assim, a halogenação ocorre quando a molécula orgânica reage com uma substância simples formada por esses halogênios, principalmente o cloro (Cl2), bromo (Br2) e iodo (I2), sendo ativada pela luz. Essas reações produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois halogênios ficam ligados a carbonos vizinhos.

Exemplos:

H2C = CH2 + Cl — Cl → H2C — CH2
                                            |       |
                                          Cl      Cl

H3C — CH = CH — CH3 + Br —Br → H3C — CH CH — CH3
                                                                           |         |
                                                                          Br       Br

A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se determinado líquido é composto de alcanos ou de alcenos. Esse teste é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4), que possui cor castanha (amarronzada). Se a solução permanecer castanha, quer dizer que a reação de bromação não ocorreu e há um alcano. Por outro lado, se ficar incolor, a reação de halogenação ocorreu, indicando a presença da insaturação, portanto, há um alceno.


O teste com água de bromo serve para identificar alcenos

3. Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação):

É a reação do hidrocarboneto com haletos de hidrogênio ou hidretos de halogênios (HX), tais como HCl, HBr ou HI.

Essas reações seguem a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio de haleto de alquila junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação que é mais hidrogenado, ou seja, que tem uma maior quantidade de hidrogênios ligados a ele; enquanto o halogênio do HX liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos hidrogenado.


Químico russo Vladimir Vasilyevich Markovikov (1838-1904)

Exemplo:


Reação de hidro-halogenação do propeno

A hidro-halogenação do etino forma o cloroeteno ou cloreto de etila, conforme mostrado a seguir. Esse produto adicionado sucessivamente forma o polímero PVC (policloreto de vinila), que é usado na fabricação de embalagens, calçados, frascos para cosméticos, fios, cabos, tubos, conexões, laminados, dispositivos médicos, discos de vinil etc.

4. Adição de água (hidratação):

É a reação entre o hidrocarboneto e a água na presença de um catalisador e em meio ácido. Essa reação de adição também segue a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio de haleto de alquila da água junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação, que é mais hidrogenado, e a hidroxila (OH) da água liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos hidrogenado.

 

Exemplo:


Reação de hidratação do propeno


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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por Jennifer

27 Nov 2014

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