Reações de hidratação em alcenos

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O etanol é um álcool que pode ser obtido a partir de reações de hidratação em alcenos
O etanol é um álcool que pode ser obtido a partir de reações de hidratação em alcenos

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por Diogo

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Por Diogo Dias

As reações de hidratação em alcenos são, na verdade, uma modalidade de reações de adição. Assim sendo, para que elas aconteçam, é fundamental que a ligação pi existente entre os carbonos seja rompida.

Representação do rompimento da ligação pi existente em um alceno
                                                                                                                        Representação do rompimento da ligação pi existente em um alceno

Nas reações de hidratação em alcenos, há a adição de dois componentes (Y e X) em cada uma das valências formadas após o rompimento da ligação pi.

Como na reação de hidratação há moléculas de água, que sofrem o fenômeno da autoionização, formam-se os íons hidrônio (H+) e hidróxido (OH-).

Equação que representa a autoionização da água
Equação que representa a autoionização da água

Assim, um dos carbonos que realizavam a ligação pi receberá o hidrônio (H+), e o outro carbono receberá o hidróxido (OH-)

Para saber qual carbono receberá o hidrônio e qual receberá o hidróxido, basta utilizar a regra do cientista Markovnikov, que diz que:

  • O hidrônio (H+) deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenados da dupla;

  • O hidróxido (OH-) deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenados da dupla.

OBS.: Se o número de hidrogênios for o mesmo em ambos os carbonos da dupla, receberá a hidroxila o carbono terciário ou secundário.

Condições para a ocorrência das reações de hidratação em alcenos

  • Presença de um alceno como reagente;

  • Presença de água no meio;

  • Presença de ácido sulfúrico;

  • Aquecimento.

Equação geral de uma reação de hidratação em alcenos
Equação geral de uma reação de hidratação em alcenos

Mecanismos de uma reação de hidratação em alcenos

  • 1º mecanismo: autoionização da água, o que resulta na formação dos íons hidrônio e hidróxido;

  • 2º mecanismo: quebra da ligação pi por meio do ataque realizado pelos íons provenientes da água e do aquecimento;

  • 3º mecanismo: ligação do hidrônio (H3O+) a um carbono e a ligação do hidróxido (OH-) a outro carbono.

Exemplo de uma hidratação em alcenos

Para exemplificar as reações de hidratação em alcenos, vamos utilizar a hidratação do propeno (alceno com três átomos de carbono).

Fórmula estrutural do propeno
Fórmula estrutural do propeno

Quando o propeno é submetido a um meio com água, ácido sulfúrico e aquecimento, a ligação pi existente entre dois dos seus carbonos é rompida. O resultado disso é a formação de uma valência livre em cada um desses carbonos.

Representação do rompimento da ligação pi no propeno
Representação do rompimento da ligação pi no propeno

Após a quebra da ligação pi, o hidrônio (H+) proveniente da autoionização da água liga-se ao carbono (carbono 1) menos hidrogenado que realizava a ligação pi, e o íon hidróxido (OH-) liga-se ao carbono (número 2) mais hidrogenado que realizava a ligação pi.

Equação que representa a formação do produto, que é um álcool
Equação que representa a formação do produto, que é um álcool


Por Me. Diogo Lopes Dias

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