Reações de adição em alcenos são processos químicos em que esses compostos orgânicos são misturados a alguns outros compostos sob determinadas condições. As condições às quais os alcenos são submetidos nas reações de adição rompem a ligação pi existente entre dois de seus átomos de carbono.
Rompimento da ligação pi em um alceno qualquer
Sempre que uma ligação pi é rompida, cada um dos carbonos que estavam realizando essa ligação passa a ser o sítio de ligação (valência livre) para outro grupo ou átomo:
Sítio de ligação formado nos átomos de carbono após o rompimento da ligação pi
Veja os tipos de reações de adição que envolvem os alcenos:
→ Reação de adição por hidrogenação em alcenos
Esses compostos são colocados em um recipiente com gás hidrogênio (H2) e um catalisador sólido. Assim, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre os dois átomos de hidrogênio:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidrogenação
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio livre (após a quebra da ligação sigma no H2):
Formação do composto saturado após a hidrogenação de um alceno
Logo após a reação de adição por hidrogenação, temos a formação de um composto saturado (apenas ligações simples).
Produto formado por apenas ligações sigmas após a hidrogenação de um alceno
→ Reação de adição por halogenação em alcenos
Os alcenos são colocados em um recipiente com um halogênio molecular na presença de luz e calor. Assim, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre os dois átomos do halogênio:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a halogenação
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio livre (após a quebra da ligação sigma no halogênio X2).
Formação do composto após a halogenação de um alceno
Após essa reação, temos a formação de um composto saturado que contém dois átomos de halogênios.
Produto formado por apenas ligações sigmas após a halogenação de um alceno
→ Reação de adição por hidratação em alcenos
Os alcenos são colocados em um recipiente com água (H2O) e ácido sulfúrico (H2SO4). Com isso, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e a hidroxila (OH) na água:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a hidratação
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio e da hidroxila, provenientes da quebra da ligação sigma na água.
Formação do novo composto após a hidratação de um alceno
Essa reação gera um álcool.
Produto formado após a hidratação de um alceno
Obs.: O hidrogênio sempre se liga à valência do carbono mais hidrogenado, e a hidroxila liga-se à valência do carbono menos hidrogenado. Se os carbonos das valências apresentam a mesma quantidade de hidrogênios, devemos adicionar a hidroxila ao carbono que segue esta prioridade:
Terciário > Secundário > Primário
Isso ocorre porque o grupo hidroxila é mais eletronegativo que o hidrogênio, ficando com carga negativa após a quebra da ligação sigma. Assim sendo, ele pode ligar-se ao carbono com a maior densidade eletrônica ou proteção eletrônica, que é aquele ligado a mais carbonos, como no exemplo a seguir:
Formação de um álcool por hidrogenação de um alceno
→ Reação de adição por haletos de ácido em alcenos
Os alcenos são colocados em um recipiente com um haleto de ácido. Isso rompe a ligação pi (π) entre os carbonos e a ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e o halogênio no ácido:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição com haleto
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprida por um átomo de hidrogênio e um de cloro, provenientes da quebra da ligação sigma no ácido clorídrico (HCl).
Formação do novo composto após a hidratação de um alceno
Após a reação, temos a formação de um haleto orgânico:
Obs.: Assim como a hidroxila (OH), o halogênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, ficando com carga negativa após a quebra da sigma. Tendo a capacidade de ligar-se ao carbono com a maior densidade eletrônica ou proteção eletrônica, que é aquele ligado a mais carbonos.
→ Reação de adição por haletos de ácido segundo o método de Karash
Os alcenos são colocados em um recipiente com ácido bromídrico (HBr) e um peróxido orgânico. Assim como na reação de adição por haletos de ácido, temos a quebra da ligação pi (π) entre os carbonos e da ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e o halogênio no ácido:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição por Karash
Diferentemente da reação de adição por haleto de ácido, na adição pelo método Karash, o peróxido utilizado modifica a densidade eletrônica ou proteção eletrônica dos carbonos nos quais a ligação pi foi rompida. Com isso, o bromo (Br) liga-se ao carbono de menor densidade, e o hidrogênio, ao carbono de maior densidade eletrônica, de acordo com a ordem a seguir:
Primário > Secundário > Terciário
Formação do novo composto após a adição em um alceno com o ácido bromídrico (HBr)
Logo após a reação de adição por Karash de um alceno, temos a formação de um brometo orgânico.
Por Me. Diogo Lopes Dias
