Carbono quiral

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O propilenoglicol é um álcool que apresenta carbono quiral em sua estrutura
O propilenoglicol é um álcool que apresenta carbono quiral em sua estrutura

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por Diogo

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Por Diogo Dias

Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes.

Representação geral de um carbono quiral
Representação geral de um carbono quiral

A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria). Como a presença do carbono quiral determina um tipo de isomeria, devemos saber identificá-lo.

Dica: clique aqui e relembre como é realizada a classificação das cadeias carbônicas.

Identificação de carbono quiral em uma cadeia carbônica

a) Carbono quiral em uma cadeia aberta

Quando estiver tentando identificar um ou mais carbonos quirais em uma cadeia aberta, os casos propostos a seguir podem ser desconsiderados prontamente, já que não podem apresentar quatro ligantes diferentes:

  • Carbono insaturado (contém uma ligação dupla ou uma ligação tripla);

  • Carbono com mais de um átomo de hidrogênio, como é o caso dos grupos CH3 e CH2.

Veja um exemplo:

Cadeia aberta

Perceba que os carbonos 1, 2, 5 e 6 possuem mais de um hidrogênio, logo, não podem ser carbonos quirais. Os carbonos 3 e 4 são quirais, pois apresentam quatro ligantes diferentes, como podemos observar nas representações a seguir:

Demarcação de cada um dos ligantes do carbono 3 da cadeia
Demarcação de cada um dos ligantes do carbono 3 da cadeia
Demarcação de cada um dos ligantes do carbono 4 da cadeia
Demarcação de cada um dos ligantes do carbono 4 da cadeia

Nas demarcações realizadas no exemplo, fica evidente que levamos em consideração todos os átomos que estão ligados ao carbono, como o caso do ligante CH2-CH3 no carbono 3. Assim, não dizemos que no carbono 3 temos apenas um carbono ligado a ele, mas, sim, o grupo etil (CH2-CH3).

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b) Carbono quiral em uma cadeia fechada

Quando a cadeia carbônica é fechada, para identificar um carbono quiral, podemos manter os mesmos critérios utilizados para a cadeia aberta, mas com um pouco mais de atenção. Veja um exemplo:

Cadeia fechada

Podemos afirmar que nessa estrutura existem dois carbonos quirais porque:

  • Carbono 1: é quiral porque está ligado ao grupo OH, ao CH3, ao CH2 e a um carbono sem hidrogênio;

  • Carbono 2: é quiral porque está ligado ao grupo CH, ao CH3, ao CH2 e a um carbono sem hidrogênio.

Utilização do número de carbonos quirais

Ao determinar a quantidade de carbonos quirais em uma estrutura orgânica, podemos calcular a quantidade de isômeros ópticos formados pelo composto orgânico estudado.

Os isômeros ópticos ativos e inativos podem ser calculados a partir do número de carbonos quirais. Para tal, devemos utilizar as expressões propostas pelo químico Van't Hoff para cada um desses casos:

  • Para isômeros ópticos ativos (IOA):

IOA = 2n

*n é a quantidade de carbonos quirais existentes na cadeia.

  • Para isômeros ópticos inativos (IOI):

IOI = 2n
       2

O número de isômeros ópticos inativos é sempre igual à metade do número de isômeros ópticos ativos.


Por Me. Diogo Lopes Dias





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