Isomeria plana por metameria é um dos cinco tipos de isomeria plana (os outros são de função, posição, cadeia e tautomeria), na qual também são necessárias a análise e a busca de uma diferença na fórmula estrutural de dois ou mais compostos químicos.
No caso da isomeria plana por metameria, as características que dois ou mais compostos devem apresentar são:
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Mesma fórmula molecular;
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Mesma função orgânica;
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Mesmo tipo de cadeia carbônica (aberta ou fechada);
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Mesma classificação de cadeia quanto ao tipo de ligações químicas (saturada ou insaturada);
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Mesma classificação de cadeia quanto à presença de ramificação (normal ou ramificada);
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Devem ser heterogêneas;
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Diferença na posição do heteroátomo (seja ele o nitrogênio, o oxigênio, o fósforo ou o enxofre) da cadeia.
Assim, na isomeria plana por metameria, sempre analisamos e buscamos a diferença na posição do heteroátomo na estrutura de dois ou mais compostos orgânicos, como podemos verificar em cada um dos exemplos abaixo:
1º Exemplo: Etil-butilamina e dipropilamina
Fórmulas estruturais de duas aminas
Nesse exemplo, temos duas aminas secundárias, as quais apresentam mesma fórmula molecular (C6H15N), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.
Podemos afirmar que entre essas aminas existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do nitrogênio:
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Na etil-butilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-) e butil (H3C-CH2-CH2-CH2-);
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Na dipropilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais propil (H3C-CH2-CH2-).
2º Exemplo: Etanoato de etila e metanoato de propila
Fórmulas estruturais de dois ésteres
Nesse exemplo, temos dois ésteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C4H8O2), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.
Podemos afirmar que entre esses ésteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:
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No etanoato de etila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-);
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No metanoato de propila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais metil (H3C-) e propil (H3C-CH2-CH2-).
3º Exemplo: Butóxibutano e Propóxipentano
Nesse exemplo, temos dois éteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C8H18O), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.
Podemos afirmar que entre esses éteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:
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No Butóxibutano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais butil (H3C-CH2-CH2-CH2-);
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No propóxipentano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais propil (H3C-CH2-CH2-) e pentil (H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-).
Fórmulas estruturais de dois éteres
