Isomeria plana de posição

A isomeria plana de posição compara a diferença de disposição entre radicais, grupos funcionais ou instaurações entre cadeias carbônicas.
Fórmulas estruturais de alcoóis que apresentam isomeria plana de posição
Fórmulas estruturais de alcoóis que apresentam isomeria plana de posição
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Isomeria plana de posição é um dos cinco tipos de isomeria plana (as outras são de cadeia, metameria e tautomeria) e ocorre entre compostos químicos diferentes. Nesse tipo, é possível encontrar itens em diferentes posições ao comparar suas fórmulas estruturais.

Ao comparar as duas fórmulas estruturais a seguir, podemos reparar (observe as setas indicativas) que elas apresentam isomeria de posição por terem um item ocupando diferentes posições (4 e 2, respectivamente).

Ácidos carboxílicos que apresentam isomeria de posição
Ácidos carboxílicos que apresentam isomeria de posição

Critérios para a ocorrência de isomeria plana de posição

Para pensarmos em isomeria plana de posição entre compostos, inicialmente, é fundamental observar se eles apresentam:

  • Mesma função química;

  • Mesmo tipo de cadeia carbônica.

A partir disso, para que eles apresentem isomeria plana de posição, devemos realizar a comparação entre suas cadeias carbônicas, buscando, ao longo das cadeias, a diferença no posicionamento de:

  • Grupos funcionais (por exemplo, o grupo hidroxila dos alcoóis ou a carbonila das cetonas);

  • Insaturações (ligação dupla ou tripla);

  • Radicais orgânicos (metil, etil, etc.).

Exemplos

Observe a seguir alguns exemplos de verificação da existência de isomeria plana de posição entre compostos químicos diferentes:

  • 1º Exemplo: But-1-eno e but-2-eno

Fórmulas estruturais dos alcenos analisados
Fórmulas estruturais dos alcenos analisados

Esses compostos são hidrocarbonetos, isto é, apresentam apenas carbonos e hidrogênios, do tipo alcenos (por apresentarem apenas uma ligação dupla), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (apenas duas extremidades livres), insaturada (ligação dupla ou tripla entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).

São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a ligação dupla. No but-1-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2; no but-2-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3.

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  • 2º Exemplo: 2-metil-pentano e 3-metil-pentano

Fórmulas estruturais dos alcanos analisados
Fórmulas estruturais dos alcanos analisados

Esses compostos são hidrocarbonetos (por terem apenas carbonos e hidrogênios), do tipo alcanos (por apresentarem apenas ligações simples entre os carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), ramificada (por ter três extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).

São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para o radical metil (CH3). No 2-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 2 da cadeia principal (pentano); e, no 3-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 3 da cadeia.

  • 3º Exemplo: Pentan-2-ona e pentan-3-ona

Fórmulas estruturais das cetonas analisadas
Fórmulas estruturais das cetonas analisadas

Nesse caso, os compostos são cetonas (por terem uma carbonila, C=O, entre dois carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (por ter apenas duas extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).

São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a carbonila (C=O). No pentan-2-ona, a carbonila está localizada no carbono 2 da cadeia, e, no pentan-3-ona, a carbonila está localizada no carbono 3 da cadeia.



Por Me. Diogo Lopes Dias

Por Diogo Lopes Dias

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