A nomenclatura de cadeias ramificadas segue a mesma regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) que é utilizada para uma cadeia normal, a qual apresenta a seguinte especificação:
Prefixo + infixo + sufixo
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Prefixo: relacionado ao número de carbonos da cadeia principal;
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Infixo: relacionado ao tipo de ligações entre os carbonos da cadeia;
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Sufixo: referente à função orgânica do composto.
No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o que muda na regra detalhada acima é a necessidade de indicar a posição e o nome da ramificação ou ramificações:
Posição + nome da ramificação + prefixo + infixo + sufixo
Com relação às ramificações, é importante, antes de mais nada, conhecer quais são as ramificações que podem aparecer em uma estrutura ramificada:
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Metil:
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Etil:
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Vinil:
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Propil:
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Isopropil:
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Butil:
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Sec-butil:
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Isobutil:
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Terc-butil:
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Pentil:
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Sec-pentil:
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Isopentil:
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Terc-pentil:
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Neo-pentil:
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Fenil:
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Benzil:
Entretanto, a utilização dessa regra de nomenclatura de cadeias ramificadas depende de alguns passos fundamentais, os quais são descritos a seguir:
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1º Passo: Determinação da cadeia principal
A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta:
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Maior número possível de carbonos;
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Maior número possível de radicais;
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Insaturação (ligação dupla ou tripla);
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Carbono ligado ao grupo funcional.
Exemplo: Cadeia ramificada
A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte:
Nessa cadeia, há a presença da insaturação, do maior número de carbonos possível e do carbono do grupo funcional (OH).
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2º Passo: Numeração da cadeia principal
A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono presente em uma extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade:
Grupo funcional > Insaturação > Radical
No exemplo abaixo, realizamos a numeração da mesma estrutura, da direita para a esquerda e da esquerda para a direita:
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Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 7, o grupo OH no carbono 3, e dois radicais metil estão nos carbonos 3 e 7.
Estrutura ramificada com a numeração da esquerda para a direita
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 1, o grupo OH no carbono 6, e dois radicais metil estão nos carbonos 2 e 6.
A numeração correta para a cadeia, nesse caso, será da direita para a esquerda (primeira numeração), em razão de a extremidade da direita ser mais próxima do grupo funcional.
Observação: Essa ordem decrescente de prioridade é valida para quase todas as funções orgânicas, com exceção dos haletos orgânicos, nos quais seguimos a seguinte ordem:
Insaturação > Radical > Grupo funcional
Caso a insaturação ou o grupo funcional estejam em uma mesma posição, seja numerando da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita, devemos realizar a somatória das posições de radicais, insaturação e grupo funcional de uma extremidade a outra. Aquela que apresentar a menor somatória será a ordem de numeração correta.
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3º Passo: Identificação das ramificações
Nessa estrutura, há a presença de apenas duas ramificações iguais, que é o metil (CH3).
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4º Passo: Construção do nome
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Nessa estrutura, temos as seguintes características:
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Posições das ramificações: carbonos de números 3 e 7;
Observação: Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes, devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por vírgula.
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Nome da ramificação: metil (CH3), porém, como são duas iguais, devemos utilizar o termo di antes do nome da ramificação.
Observação: Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário utilizar prefixos (di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome da ramificação.
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Prefixo do número de carbonos da cadeia principal: oct (8 carbonos);
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Infixo: en (por ter uma ligação dupla);
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Posição da dupla: 7;
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Sufixo: ol (por ser um álcool).
Portanto, o nome dessa estrutura é 3,7-dimetil-oct-7-en-3-ol.
Em cadeias ramificadas que apresentam mais de uma ramificação, devemos escrever os nomes dessas ramificações em ordem alfabética.
Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para os seguintes detalhes:
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Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia principal.
Cadeia fechada ramificada
Nesse exemplo, temos uma estrutura cíclica com quatro átomos de carbono, logo ela é a cadeia principal. Com isso, tudo o que estiver externo a ela é uma ramificação, por exemplo, o metil.
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Segundo: Se a cadeia for ramificada e tiver uma ou mais ramificações, sempre iniciaremos a numeração da cadeia pelo carbono que apresentar o maior número de ramificações, ou pela ramificação que será escrita primeiro segundo a ordem alfabética.
Exemplos de cadeias fechadas ramificadas
Na estrutura da esquerda, iniciamos a numeração a partir do carbono que apresenta o radical etil, em razão de o outro radical ser o metil (CH3). Já na estrutura da direita, numeramos a partir do carbono que apresenta dois radicais metil. Portanto, seus nomes seriam, respectivamente, 1-etil-2-metil-ciclobutano e 2-etil-1,1dimetil-ciclobutano.
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Terceiro: Se a cadeia ramificada for fechada e insaturada, a numeração deve iniciar sempre a partir dos carbonos da insaturação. Dessa forma, eles receberão obrigatoriamente os números 1 e 2. O término da numeração da cadeia será feita de forma a dar o menor número possível ao carbono da ramificação.
Cadeia fechada ramificada insaturada
Essa estrutura teve a numeração iniciada no carbono abaixo da dupla para que o outro carbono da dupla recebesse o número 2 e o radical metil estivesse no carbono de posição 3. Portanto, o nome dessa estrutura é 3-metil-ciclobuteno.
