Nomenclatura das aminas

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Metilamina é o nome da menor amina existente
Metilamina é o nome da menor amina existente

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por Diogo

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Por Diogo Dias

A nomenclatura das aminas, um tipo de composto orgânico nitrogenado, assim como a de todo composto orgânico (como alcoóis, aldeídos, amidas, nitrocompostos, etc.), segue obrigatoriamente uma regra determinada pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Fórmula estrutura geral de uma amina
Fórmula estrutura geral de uma amina

Uma amina apresenta, no mínimo, um radical (R) qualquer, ligado ao elemento nitrogênio (N). Assim, a regra de nomenclatura deve ser:

Nome (s) do (s) radical (is) + amina

Como podemos observar acima, a regra de nomenclatura das aminas apresenta uma variação, podendo ser utilizada no singular ou no plural. Isso ocorre porque esses compostos orgânicos podem ser classificados de três formas diferentes:

  • Amina primária: apresenta em sua estrutura um radical orgânico ligado ao grupo NH2.


Fórmula estrutural geral de uma amina primária

  • Amina secundária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao grupo NH.

Fórmula estrutural geral de uma amina secundária
Fórmula estrutural geral de uma amina secundária

  • Amina terciária: apresenta em sua estrutura dois radiais orgânicos ligados ao elemento nitrogênio.

Fórmula estrutural geral de uma amina terciária
Fórmula estrutural geral de uma amina terciária

Porém, independentemente do tipo de amina, a mesma regra é aplicada, como podemos observar nos exemplos de nomenclatura a seguir.

1º Exemplo: nomenclatura de uma amina primária

Fórmula estrutural de uma amina com um radical
Fórmula estrutural de uma amina com um radical

Essa amina apresenta o radical etil (H3C-CH2-) ligado diretamente ao grupo NH2. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será etilamina.

2º Exemplo: nomenclatura de uma amina secundária

Fórmula estrutural de uma amina com dois radicais
Fórmula estrutural de uma amina com dois radicais

Essa amina apresenta dois radicais iguais (prefixo di), metil (CH3-), ligados diretamente ao grupo NH. Assim, seguindo a regra de nomenclatura IUPAC, seu nome será dimetilamina.

3º Exemplo: nomenclatura de uma amina terciária.

Fórmula estrutural de uma amina com três radicais
Fórmula estrutural de uma amina com três radicais

Essa amina apresenta três radicais diferentes, etil (H3C-CH2-), metil (CH3-) e propil (H3C-CH2-CH2-), ligados diretamente ao átomo de nitrogênio (N).

Existe ainda possibilidade de a regra de nomenclatura sofrer uma variação em relação a que foi apresentada. Isso ocorre quando temos uma amina primária, com a presença de uma cadeia grande ou ramificada, que dificulta a utilização apenas do nome do radical.

Nesses casos, devemos utilizar a seguinte regra de nomenclatura:

Prefixo (referente ao número de carbonos) + infixo (referente às ligações entre os carbonos) + posição do grupo NH2 + amina

ou

Posição do grupo NH2 + amino + prefixo + infixo + o

Exemplo: nomenclatura de uma amina primária ramificada

Fórmula estrutural de uma amina primária ramificada
Fórmula estrutural de uma amina primária ramificada

Quando a amina primária é ramificada, são feitos os seguintes passos:

  • 1º Passo: determinar a cadeia principal, que deve ser aquela que apresenta o carbono com o grupo amino e o maior número de carbonos possível.

  • 2º Passo: numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo amino.

No exemplo, a cadeia principal é a da horizontal, com sete átomos de carbono (prefixo hept), com apenas ligações simples (infixo an), grupo amino no carbono 1 (NH2), e quatro radicais metil (tetrametil) nos carbonos 3, 4, e 6. Assim, os nomes para essa estrutura podem ser:

1 amino-3,4,6,6-tetrametil-heptano

ou

3,4,6,6-tetrametil-heptano-1-amina

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