A nomenclatura das cetonas segue basicamente o mesmo padrão das regras de nomenclatura de outros compostos orgânicos, como álcool, aldeído, hidrocarbonetos, etc., o qual utiliza:
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Prefixo: referente à quantidade de carbonos na cadeia principal (quando a estrutura é ramificada);
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Infixo: referente ao tipo de ligações entre os carbonos da cadeia;
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Sufixo: referente ao grupo funcional presente na estrutura.
Porém, diferentemente de várias funções, no caso das cetonas, existem duas formas de nomeá-las:
⇒ Nomenclatura oficial da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC)
A regra de nomenclatura oficial das cetonas sempre utilizará a seguinte composição:
Prefixo + infixo + ona
Agora, caso a cetona seja ramificada, é fundamental determinar os seguintes aspectos:
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a cadeia principal, ou seja, a maior sequência possível de carbonos e que apresenta o carbono da carbonila;
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os radicais que estão ligados à cadeia principal;
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numerar a cadeia carbônica: sempre a partir do carbono mais próximo a carbonila.
1º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura oficial 1
Temos acima a estrutura de uma cetona de cadeia normal e saturada (apenas ligações simples entre os carbonos). Para nomeá-la, devemos fazer os seguintes passos:
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1º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.
Numeração da estrutura da cetona de cadeia normal
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2º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbono. Como a cadeia apresenta cinco carbonos, o prefixo para essa quantidade é pent.
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3º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta só ligações simples entre os carbonos, o infixo referente a essas ligações é o an.
Assim, o nome da cetona em questão será pentan-2-ona.
2º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura oficial 2
Temos uma cetona de cadeia normal e saturada (apenas ligações simples entre os carbonos). Para nomeá-la, devemos realizar os seguintes passos:
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1º Passo: determinar a cadeia principal, a qual deverá ter a maior sequência de carbonos de uma extremidade a outra, e um deles obrigatoriamente será o carbono da carbonila;
Determinação da cadeia principal da cetona ramificada
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2º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.
Numeração da cadeia principal da cetona ramificada
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3º Passo: identificar o radical que está ligado à cadeia principal. Temos, nesse exemplo acima, o grupo CH3 ligado à cadeia principal, o qual é denominado metil;
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4º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbonos. Como a cadeia apresenta seis carbonos, o prefixo para essa quantidade é hex.
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5º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta só ligações simples entre os carbonos, o infixo referente a essas ligações é o an.
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Assim, o nome da cetona em questão será 4-metil-hexan-3-ona.
3º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura oficial 3
Temos uma cetona de cadeia normal e insaturada, por apresentar uma ligação dupla entre dois carbonos. Para nomeá-la, devemos fazer os seguintes passos:
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1º Passo: determinar a cadeia principal, a qual deverá ter a maior sequência de carbonos de uma extremidade a outra, contendo obrigatoriamente o carbono da carbonila e os carbonos da ligação dupla;
Determinação da cadeia principal da cetona insaturada
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2º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.
Numeração da cadeia principal da cetona ramificada
Obs.: Nesse exemplo, a numeração iniciou à esquerda por causa da insaturação, já que, iniciando de ambos os lados, a carbonila estaria no carbono de número 4.
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3º Passo: identificar o radical que está ligado à cadeia principal. Temos, nesse exemplo, os grupos CH3 ligados à cadeia principal, os quais são denominados metil;
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4º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbono. Como a cadeia apresenta sete carbonos, o prefixo para essa quantidade é hep.
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5º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta uma ligação dupla entre dois carbonos, o infixo referente a essas ligações é o en.
Assim, o nome da cetona em questão é 3,5-dimetil-hept-2-en-4-ona.
⇒ Nomenclatura usual
A regra de nomenclatura usual para as cetonas leva em consideração a delimitação da carbonila na cadeia e a consequente visualização de dois radicais ligados a ela, como podemos ver a seguir:
Demarcação da carbonila na cadeia de uma cetona
Por isso, a regra usual apresenta o seguinte formato:
Nome dos radicais + cetona
1º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura usual 1
Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical metil à esquerda, e o radical propil à direita:
Delimitação da carbonila para visualizar os radicais metil e propil
Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será metil-propil-cetona.
2º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura usual 2
Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical isopropil à esquerda, e o radical etil à direita:
Delimitação da carbonila para visualizar os radicais isopropil e etil
Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será etil-isopropil-cetona.
3º Exemplo:
Estrutura para nomenclatura usual 3
Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical terc-butil à esquerda, e o radical etil à direita:
Delimitação da carbonila para visualizar os radicais terc-butil e etil
Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será terc-butil-etil-cetona.
